高校有機化学 #特徴と分類~脂肪族化合物ケトン
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1. 次の分子式をもつ化合物の異性体の数を答えよ。
C2H6O
次の2つである。
CH3―CH2―OH(エタノール)
CH3―O―CH3(ジメチルエーテル)
2. 次の分子式をもつ化合物の異性体の数を答えよ。
C3H8O
次の3つである。
CH3―CH2―CH2―OH(1―プロパノール)
CH3―CH(OH)―CH3(2―プロパノール)
CH3―CH2―O―CH3(エチルメチルエーテル)
3. 次の分子式をもつ化合物の異性体の数を答えよ。但しシス‐トランス異性体を区別すること。
C4H8
次の5つである。
シクロブタン
CH2=CH―CH2―CH3(1‐ブテン)
CH3―CH=CH―CH3(cis‐2‐ブテン)
(trans-2―ブテン)
CH2=C(CH3)2(2‐メチルプロペン)
4. 次の化学反応式の正誤を判定せよ。
CaC2+H2O→C2H2↑+CaO
炭化カルシウムからアセチレンを生成する反応である。正しくは次の通り。
CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH )2
5. プロペンと塩化水素の反応では生成物が2つできる。このうち主生成物は1‐クロロプロパンである。
正解は2‐クロロプロパン。
マルコフニコフ則より、水素原子がより多い炭素原子にHが結合しやすいため。
6. ナトリウムとエタノールが反応するとナトリウムエトキシド(C2H5‐ONa)が生成する。この水溶液のpHは何性か?
ナトリウムエトキシドはイオン結合でできた物質である。水に溶けて次のように電離する。
C2H5‐ONa+H2O→C2H5‐OH+Na++OH-
7. 2‐ブタノール(CH3―CH(OH)―CH2―CH3)の脱水反応では2つの生成物ができる。主生成物は2‐ブテンである。
ザイツェフ則より、ヒドロキシ基が結合している炭素原子の隣の炭素原子に結合している水素原子のうちで主に数が少ない方が脱水に使われるため。
8. 加熱した濃硫酸(130℃~140℃)にエタノールを加えたときに生成するものはどれか?
- エチレンと水
- ジエチルエーテルと水
- 1‐ブタノールと水
130℃~140℃では2分子のエタノールのヒドロキシ基から水分子が取れてジエチルエーテルと水が生成する。
160℃~170℃では1分子のエタノールの端のヒドロキシ基とCH3の水素原子が取れてエチレンと水を生成する。
9. 二クロム酸カリウムの硫酸酸性溶液を用いてエタノールを酸化させたときに得られる化合物はどれか?
過マンガン酸カリウムでは一気に酢酸まで酸化される。
10. 次の化合物のうちでヨードホルム反応陰性の化合物はどれか?
アセチル基に酸素原子がついているとヨードホルム反応を示さない。
高校有機化学 #特徴と分類~脂肪族化合物ケトン
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