教養って言葉便利よな #教養有機化学

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正答率などの反映は少し遅れることがあります。

1. 求核剤はどの電子軌道のエネルギー順位が高いと求核剤として優れているか？

• HOMO
• SOMO
• LUMO

2問目も見てね

2. 求電子剤はどの電子軌道のエネルギー順位が低いと求電子剤として優れているか？

• SOMO
• HOMO
• LUMO

HOMOがLUMOに入るのだからエネルギー順位は近い方がいいよね！

3. カルボニル基でNaBH₄では還元しづらいがLiBH₄であれば還元できる化学種は何か？

• カルボン酸
• アミド
• エステル

教養(ウォーレン比)。まぁ還元しづらい中で一番還元されてくれそうなエステルを選ぶよね。

4. Gilman反応剤の調製に使わない試薬はどれ？

• RLi
• CuI
• RMgBr

柔らかい求核剤として活躍するよね

5. カルボニル基を還元する時に使う還元剤として不適切な試薬はどれ？

• LiAlH₄
• BH₃
• NaH

6問目参照

6. 5問目の答えは何故カルボニル基に付加しないのか？

• H⁻は電子密度が高すぎて塩基としてしか働けないから
• カルボニル酸素に付加してしまうから
• α水素と反応するから

H⁻は遊離してると塩基としてしか働けないからわざわざ供与するんだよね

7. ケト-エノール平衡でケトン→エノールの反応で触媒として強塩基を用いた時に第一段階で最初の生成されるものとして正しいのはどれか？

• エノール
• カルボアニオン
• エノラート

強塩基は特殊塩基触媒だからね 反応機構でエノラートとして省略したりするけど厳密にはカルボアニオンにして共鳴状態としてエノラートにして書くのが◯。エノラートでも間違ってはいないよ

8. シクロヘキサノールとグルコピラノースでC1の置換基がエクアトリアル位にいる確率が高いのはどっちか？

• グルコピラノース
• シクロヘキサノール
• どっちも

アノマー効果があるからね

9. ある化合物のエナンチオマーがないと言い切れない理由はどれか？

• 不斉中心がない
• 光学不活性(ラセミ体ではない)
• キラリティーがない

BINAPみたいな不斉軸のやつもあるからね不斉中心だけじゃ不十分よな。

10. 求核性が高いことを説明する時に使うものとして一番適していないものは何か？

• MO法
• 熱力学
• 塩基性

MO法というかHSAB則()。熱はあんまり関係ないよね。

教養って言葉便利よな #教養有機化学

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