間違いがあれば指摘してください。 #有機化学やるぞ？

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1. アルデヒドがケトンよりカルボニル基の反応性が高い理由として最も相応しくないものを選べ。

• 超共役
• 立体障害
• α水素が多いから

α水素の数はあまり関係ないよな

2. 硬い求核剤を選べ。

• R₂CuLi
• NaBH₄
• RMgBr

正解は「RMgBr」です！

3. カルボキシ基を還元する試薬として最も活性な試薬を選べ。(還元する程度は問わない)

• BH₃/THF
• NaBH₃(CN)
• LiAlH₄

LiAlH₄もできるが渋い、NaBH₃(CN)はイミンくらいしか使い道がない。

4. 交差アルドール反応を起こす時に3-ペンタノンとの組み合わせとして最も上手くいくものを選べ。

• アセトン
• アセトアルデヒド
• ベンズアルデヒド

ベンズアルデヒドのみα水素がないですよね。それ以外は自己縮合が多くなるよ！

5. 次の溶媒の中でHBrと反応してしまう試薬は何か？

• Et₂O
• PhOMe
• DMSO

アニソールはフェノールになるよ！通常エーテルは反応しにくいけど脱離基が少し優秀だからね！

6. 次の保護基のうち酸性条件下を耐えるものは何か？

• TBDMSエーテル(ヒドロキシ基保護)
• TMSエーテル(ヒドロキシ基保護)
• アセタール(カルボニル基保護)

TBDMSエーテルは通常かさ高く酸による分解を受けずフッ化物イオンで外すよ！

7. 次の反応のうちSN2反応を含む反応はどれか？

• アセタールの加水分解
• TBDMSエーテルの脱保護(Bu₄NFを用いる)
• アルコールのSOCl₂での塩素化(溶媒:pyr)

アセタールはアノマー効果により求核をほぼ受けないよ。TBDMSエーテルの脱保護は厳密にはSN2ではなくFが付加してからOが外れる。

8. 有機リチウム化合物を用いる時に用いてはいけない溶媒は何か？

• ヘキサン
• Et₂O
• THF

THFを用いたらTHFが開環するぞ

9. 次の化合物のうち反応機構が根本的に異なるものは何か？

• ベンズアミド+LiAlH₄
• DMF+LiAlH₄
• MeCOOH+LiAlH₄

DMFは直接ヒドリドを供与するけど残り二つはヘテロ原子のプロトンを取るムーブから始まるよ！

10. マイケル付加を優先せずカルボニル基へ優先的に付加する試薬を選べ。

• CeCl₃+NaBH₄
• NaBH₄
• KCN

ルーシェ還元

間違いがあれば指摘してください。 #有機化学やるぞ？

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