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間違いがあれば指摘してください。 #有機化学やるぞ?

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正答率などの反映は少し遅れることがあります。

1. アルデヒドがケトンよりカルボニル基の反応性が高い理由として最も相応しくないものを選べ。

  • 立体障害
  • 超共役
  • α水素が多いから

2. 硬い求核剤を選べ。

  • R₂CuLi
  • RMgBr
  • NaBH₄

3. カルボキシ基を還元する試薬として最も活性な試薬を選べ。(還元する程度は問わない)

  • LiAlH₄
  • NaBH₃(CN)
  • BH₃/THF

4. 交差アルドール反応を起こす時に3-ペンタノンとの組み合わせとして最も上手くいくものを選べ。

  • アセトン
  • アセトアルデヒド
  • ベンズアルデヒド

5. 次の溶媒の中でHBrと反応してしまう試薬は何か?

  • DMSO
  • PhOMe
  • Et₂O

6. 次の保護基のうち酸性条件下を耐えるものは何か?

  • TBDMSエーテル(ヒドロキシ基保護)
  • TMSエーテル(ヒドロキシ基保護)
  • アセタール(カルボニル基保護)

7. 次の反応のうちSN2反応を含む反応はどれか?

  • アルコールのSOCl₂での塩素化(溶媒:pyr)
  • TBDMSエーテルの脱保護(Bu₄NFを用いる)
  • アセタールの加水分解

8. 有機リチウム化合物を用いる時に用いてはいけない溶媒は何か?

  • THF
  • ヘキサン
  • Et₂O

9. 次の化合物のうち反応機構が根本的に異なるものは何か?

  • ベンズアミド+LiAlH₄
  • MeCOOH+LiAlH₄
  • DMF+LiAlH₄

10. マイケル付加を優先せずカルボニル基へ優先的に付加する試薬を選べ。

  • NaBH₄
  • KCN
  • CeCl₃+NaBH₄

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